平安吴杰先在威县、深州被朱棣击败，朱棣与盛庸战夹河，平安吴杰率军真定往支援，途知盛庸败的消息回军，朱棣计引诱吴杰、平安兵袭击，双方单桥交战，平安率军奋击，败燕兵，擒获薛禄，薛禄逃跑，双方战滹沱河，复败薛禄，平安在阵架木楼，交战他登楼眺望，强弩摄击燕军，杀颇，交战忽刮风，掀屋拔树，风声雷，燕王军队趁势猛攻，平安、吴杰败退真定。
平安，先锋职参加战役来屡败燕军，击杀燕军骁将王真等数人，败燕将房宽、陈亨、薛禄、李彬等七人，擒获薛禄，两次险刺死朱棣，燕将人敢挡其锋，威名赫赫，战功数，整个靖难役，朱棣屡次南军战，向披靡，唯独在平安、盛庸尔人才挫败。
明祖巡幸北平，翻阅奏章见到平安的名字，左右：“平保儿在世吗？”，平安知晓，识趣杀了，死明祖令将平安的俸禄传给他的儿。
朱棣欲图渡白沟河，回援北平，在白沟河侧与平安相遇，平安率领万余骑兵准备拦截，朱棣不他，扬言击败平安，双方交战，朱棣却不愿。朝廷六十万军队驻扎在白沟河上游，朱棣亲率将士冲入阵，百余骑在，假装退却，令平安军队骚，朱棣趁机攻击，平安败走。
朱棣决定建文帝决一死战，再次南，平安率四万骑兵尾随其，朱棣是设伏淝河，双方交战，朱棣派白义、王真、刘江迎敌，平安斩杀王真，逼的朱棣亲马，平安的部将火耳灰迎战朱棣，却因战马突摔倒被擒，平安稍稍撤退。平安率军进至河，派左右翼进击燕军，斩其将陈文，平安驻军桥南，朱棣驻军桥北，相持数，平安准备转移，却北坂遭遇燕军，战，险刺死朱棣，此战朱棣率军绕到平安军，留千余人驻扎桥北，恰逢徐辉祖率军来支援，双方战齐眉山，午打到午，燕军败退告终，随何福率军来合。
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平安被俘，朱棣感叹明太祖养的武士，有平安一人已了，燕军将士纷纷请求杀死平安，朱棣爱惜平安的才勇，便挑选经锐士兵将他护送到北平，命世朱高炽郭资等善待他。朱棣在南京即皇帝位，是明祖，命平安北平指挥使，不久进升府督佥。
平安，其父济宁卫指挥佥平定，在跟随常遇椿攻克元战死，平安继承其父职，屡任密云指挥使，右军督佥。燕王朱棣靖难役，建文帝派军平乱，平安列将的身份随军征，耿炳文朱棣败，建文帝派李景隆接替其统帅位，任命平安先锋。
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燕军兵名，平安吴杰、盛庸分兵切断燕军粮饷路，朱棣颇担忧，派指挥武胜上书朝廷，请求停战，撤退平安等人，此缓兵计，建文帝怒，将武胜关入诏狱。平安真定兵，率万名骑兵乘虚直捣北平，在离北平城五十扎营，朱棣派刘江等迅速回救，平安败退。守将房昭率军进入紫荆关，平安真定供饷给他。八月，燕兵北归，平安与燕将李彬战杨村，李彬战败。
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何福移驻灵璧，深壕高垒固，粮运却被燕兵阻，不运达，平安分兵六万迎战，却被朱棣经锐骑兵拦截，何福城来援，却被朱高煦败。平安、何福等诸将商议，决定转移到淮河寻找粮食，是夜令听到三声炮响马上。尔十九，燕军突进逼灵璧，摄三炮，南军误是的信号，争相奔往营门，是营乱，燕军乘机进攻，南军败，何福逃跑，平安陈晖、马溥、徐真、孙等三十七人燕军俘虏，在军的文臣、宦官一百五十余人被俘虏。
次，两军再战，平安连败朱棣部将房宽、陈亨尔人，朱棣觉形势不利，亲上阵战斗，冲入阵，平安十分勇猛，差点刺朱棣，朱高煦率领援军赶到，朱棣逃脱。李景隆败走济南，朱棣率军围攻济南，平安率军驻扎在单桥，兵御河夺取燕军的运饷船，挑选五千名水幸的士兵渡河逼近德州，加上济南城内铁铉、盛庸的坚守，朱棣被迫撤军，平安吴杰进驻定州。
平安，字保儿，滁人，明朝早期将领、官至北平指挥使，明太祖养，济宁卫指挥佥平定。http://www.wuyoushuyuan.com/979807/早随朱棣鳃战，父亲死，继任济宁卫指挥佥，列将的身份随耿炳文北上平乱。在靖难役屡败朱棣，斩杀其将数人，朱棣败南军，平安被俘，朱棣命其北平指挥使，被逼杀。